"Se eliminaste l'esercito inglese domani e si issasse la bandiera verde in cima al Castello di Dublino, a meno che non si disponesse l'organizzazione della Repubblica Socialista i vostri sforzi sarebbero inutili. Il Regno Unito vi governerebbe comunque: Lo farebbe tramite i suoi capitalisti, i suoi coloni, i suoi finanzieri, attraverso l'intera massa di sitituzioni commerciali e individualiste che ha piantato nel paese abbeverate con le lacrime delle nostre madri e il sangue dei nostri martiri."Nato ad Edimburgo, Scozia, da immigrati irlandesi, lasciò la scuola per lavorare all'età di undici anni, ma ciononostante divenne una delle più importanti figure della sinistra del tempo. Raggiunse l'esercito britannico all'età di quattordici anni e fu stanziato a Dublino dove avrebbe più tardi incontrato la futura moglie. Nel 1892 era già una importante figura della Scottish Socialist Federation, con il ruolo di segretario dal 1895; già nel 1896 aveva abbandonato l'esercito e fondato l'Irish Socialist Republican Party. Connolly fu tra i fondatori del Socialist Labour Party che si divise dalla Social Democratic Federation nel 1903.
Braccio destro di James Larkin nell'Irish Transport and General Workers Union, fondò nel 1913 l'Irish Citizen Army (ICA), un gruppo armato e ben addestrato il cui compito era quello di difendere lavoratori e scioperanti, in particolar modo dalla brutalità della Dublin Metropolitan Police. Nonostante contassero al massimo su 250 membri, il loro obiettivo divenne presto l'instaurazione di una nazione irlandese, indipendente e socialista.
Nel 1916, considerando gli appartenenti all'organizzazione Irish Volunteers troppo borghesi e poco focalizzati sull'indipendenza economica dell'Irlanda e pensando che fossero poco risoluti nel prendere le armi contro l'Impero Britannico, tentò di spronarli all'azione minacciando di mandare il suo corpo minuto da solo contro l'impero, se necessario. Ciò allarmò i membri dell'Irish Republican Brotherhood, che avevano già infiltrato i Volunteers e che avevano dei piani per un’insurrezione quello stesso anno. I leaders dell'IRB, compresi Tom Clarke e Patrick Pearse incontrarono Connolly per vedere se un accordo potesse essere raggiunto. Si è detto che questi fosse stato rapito da loro, ma ciò si è rivelato poi falso. Comunque scomparì per tre giorni senza dire a nessuno dove era stato. Durante l'incontro l'IRB e l'ICA decisero di agire insieme a Pasqua di quell'anno.
Quando, il 24 aprile del 1916, la Rivolta di Pasqua ebbe atto, Connolly era Comandante della Brigata di Dublino e, avendo la Brigata di Dublino un ruolo sostanziale nella rivolta, egli era de facto Comandante in Capo. Dopo la resa, fu giustiziato dagli inglesi per il suo ruolo, nonostante fosse stato ferito così gravemente durante i combattimenti da non riuscire a stare in piedi per l'esecuzione; fu così ucciso su una sedia. Gli sopravvissero la moglie e numerosi figli (tra cui Roddy Connolly).
La sua fama in Irlanda è legata per lo più al suo contributo per la causa nazionalista, mentre il suo marxismo è passato in secondo piano (nonostante alla sua figura come socialista si rifacciano molti partiti di sinistra e gruppi repubblicani di sinistra). Comunque gli scritti di Connolly dimostrano il suo essere, prima di tutto, un pensatore marxista; in molti dei suoi lavori si scaglia contro ciò che chiama il nazionalismo borghese di coloro che si definiscono patrioti irlandesi. Connolly fu tra i pochi politici di sinistra della Seconda Internazionale che si opposero alla Grande Guerra; ciò lo mise in contrasto con molti leader dei partiti europei di sinistra, ma al tempo stesso marcò la sua appartenenza al gruppo di coloro che si sarebbero più tardi chiamati comunisti, come per esempio Lenin. Era inoltre membro della radicale organizzazione Industrial Workers of the World.
Lenin fu un grande ammiratore di Connolly, nonostante i due non si siano mai incontrati. Egli infatti criticò gli altri comunisti, che avevano bollato la ribellione in Irlanda come borghese; secondo Lenin, infatti, nessuna rivoluzione era pura, ed i comunisti avrebbero dovuto unirsi con altri gruppi di insoddisfatti per rovesciare il preesistente ordine sociale. In Scozia il suo pensiero ha influenzato molto quello di socialisti come John Maclean, che combinò in modo simile idee politiche di sinistra con idee nazionaliste con la formazione dello Scottish Workers Republican Party.
